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香豆素
    发布时间: 2024-09-30 00:00    
香豆素

      香豆素(Coumarin),又名1,2-苯并吡喃酮、邻氧萘酮,分子量:146.143,CAS登录号:91-64-5。可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯,它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。香豆素是一种有机化合物,化学式为C9H6O2,是一种重要的香料,常用作定香剂、脱臭剂,配制香水和香料也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。也用于电镀工业。

      香豆素为无色或白色结晶或晶体粉末,有类似香草精的愉悦香味。难溶于冷水,能溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油类。有挥发性,能随水蒸气蒸馏并能升华。
香豆素在热稀碱液中加热时,其内酯环可缓慢水解开裂,生成顺式邻羟基肉桂酸盐而溶解成一黄色溶液。若酸化,生成的顺式邻羟基肉桂酸极不稳定,再环化可重新生成香豆素;若长时间放置在碱液中,则顺式盐转化为反式邻羟基肉桂酸,此时再酸化,得到稳定的反式邻羟基肉桂酸,不会再发生内酯化。
      香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或者是竞争性抑制剂(参见酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、、Ⅸ、X的羧化作用被抑制,而其前体是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。